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α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮

非售品
CAS:38396-89-3
分子式: C10H9O3Br
分子量:257.08

结构式


CAS: 38396-89-3
分子式: C10H9O3Br
分子量: 257.08

中文名称: 3'-乙酰氧基-2-溴苯乙酮
      α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮

英文名称: 3'-Acetoxy-2-bromoacetophenone

性状描述: 淡黄色结晶。

制备:3.36g(0.021mol)液溴与3.0g乙酸乙酯混匀,配制液溴溶液A;在配有温度计和磁子的50mL三口瓶中加入11.4g乙酸乙酯和5.34g(0.030mol)的3-乙酰氧基苯乙酮,得到3-乙酰氧基苯乙酮溶液;向所得3-乙酰氧基苯乙酮溶液中滴加2~3滴液溴溶液A,待反应引发后继续滴加剩余的液溴溶液A,期间采用冰浴控制内温在0~5℃;加毕液溴溶液A后,再滴加2.4mL浓度为0.3g/mL的双氧水(0.021mol),冰浴控制内温在0~5℃保持8分钟。将所得反应液倒入装有氯化钠溶液(16g水+1g氯化钠)的烧杯中搅拌15分钟,再倒入分液漏斗,震摇,静置后分得水层,水层用3.2g醋酸丁酯反萃,合并有机层并用10mL饱和氯化钠溶液洗涤2次,得到α-溴-3-乙酰氧基苯乙酮的醋酸丁酯溶液。

用途:α-溴代-3-乙酰氧基苯乙酮是一种有机中间体,可由3-乙酰氧基苯乙酮通过一步溴代制备得到。可用于制备α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐。α-(N-甲基-N-苄胺基)-3-羟基苯乙酮盐酸盐是合成苯福林的关键中间体。苯福林是拟肾上腺素药物,具有支气管扩张和收缩鼻黏膜血管作用,能减轻鼻腔和鼻窦充血,从而缓解鼻黏膜充血、肿胀,使鼻塞症状减轻。

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