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3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯

非售品
CAS:4027-57-0
分子式: C7H10N2O2
分子量:154.17

结构式


CAS:4027-57-0
分子式:C7H10N2O2
分子量:154.17

中文名称:3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯

英文名称:Ethyl 3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

制备:3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯制备如下:
(1)2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐的合成于500ml的三颈瓶加入无水乙醇300.0ml,将处理好的金属钠5.77g(0.251mol)加入无水乙醇中,常温下反应。待钠全部溶解,降温至0℃,将草酸二乙酯30.8ml(0.228mol)与丙酮16.9ml(0.228mol)的混合溶液慢慢滴加到醇钠中,保持温度为0℃,滴加完毕,0℃反应3.5h。反应后处理,抽滤,干燥,得到淡黄色固体38.37g。收率93.5%。
ESI-MS(m/z):181.0[M+H]+,213.1[M+Na]+,361.0[2M+H]+,383.0[2M+Na]+。
(2)3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯的合成于100ml三颈瓶中加入乙酸27.9ml,20-25℃下慢慢滴加水合肼12.4ml(0.256mol),滴加完毕降温至10℃,将2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐38.37g(0.213mol)分批加入到反应液中,控温在20-25℃,加完后撤掉降温,利用反应放热将2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐溶解,但保持温度在35℃以下,待2-羟基-4-氧代-2,3-戊烯酸乙酯的钠盐全部溶解后,35℃反应3h。
反应后处理,降温至室温,加入水40.0ml,固体碳酸钠调节pH为7,析出白色固体,抽滤,干燥,得到白色固体30.08g。收率91.3%。

用途:3-甲基吡唑-5-甲酸乙酯可用作医药合成中间体,如制备劳拉替尼,劳拉替尼是美国辉瑞(Pfizer)公司通过对克唑替尼(Crizotinib)改造的ALK抑制剂;也用于制备四氢异喹啉酰胺取代的Ph吡唑类,用作选择性Bcl-2抑制剂。它也被研究作为一种降血脂剂。

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