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磺胺喹恶啉

非售品
CAS:59-40-5
分子式: C14H12N4O2S
分子量:300.34

结构式


CAS: 59-40-5
分子式: C14H12N4O2S
分子量: 300.34

中文名称: 磺胺喹恶啉
磺胺喹噁啉
磺胺喹沙啉
N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺

英文名称: Sulfaquinoxaline

性状描述: 淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮,溶于碱溶液。

生产方法: 方法1以邻苯二胺为原料,先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3,4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂,过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。 方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3,4二氢喹喔啉,后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉,后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。

将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水,调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液,在沸水浴上搅拌反应1h,反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后,冷却至室温,过滤分离,析出的固体产品水洗两次,烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。 将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3,4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶,加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃,用稀盐酸调PH=5,过滤析出的黄色固体产品,水洗两次,烘干得5.5g2-羟基喹喔啉(熔点257-260℃),收率73.3%。

在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷,搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷,反应液冷却至室温,并倾入碎冰中,用乙醚萃取4次(40Ml×4),醚层水洗3次(8mL×3),分出水层后,油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后,常压蒸出乙醚,减压蒸馏收集115-117℃(16Pa)馏分,得淡黄色固体产品15.4g(熔点45-47℃),收率93%。 将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品,加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃,加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5,冷却至室温后分离出固体产品,水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃),收率76%。

用途: 作为动物专用的广谱抗菌剂,对哺乳动物毒性较大,仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。

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